五氯吡啶是一种非常有前途的农药、医药及精细化工中间体。

    以五氯吡啶为原料合成的农药中间体3，5，6-三氯吡啶-2-酚、3，5-二氯-4-氨基-6-氟-吡啶酚，大量地用于工业合成杀虫剂毒死蜱、甲基毒死蜱和除草剂绿草定农药中。五氯吡啶又是吡啶环上多种卤代化合物的合成原料。下图是以五氯吡啶为原料合成其它一些卤代吡啶化合物的合成路线示意图。仅下图中画出的以五氯吡啶为原料合成的卤代吡啶化合物就有几十种，以这些化合物为原料，引进一些官能团就可以合成更多新的卤代吡啶化合物。五氯吡啶的合成方法文献报道的较多，根据合成路线的差异可归纳为两类：多氯代烃环合法及吡啶直接氯化法。由于使用原料和条件的不同，具体又可以分为以下四种路线。
    (1)五氯戊二烯酸酰胺环合法
    以五氯戊二烯酸酰胺为原料，在五氯化磷存在下，通过加压环化合成五氯吡啶，合成路线如下图所示，五氯吡啶收率为71％。该法收率较高，但原料来源困难、成本较高，而且反应需要在高压下进行，反应条件也比较苛刻，该法不被工业生产所采用。
    (2)戊二腈气相卤化环合法
    戊二腈在反应温度为500～600℃，氯气气相氯化可以生成五氯吡啶，但收率比较低，只有40％。戊二腈氯化法除了生成目的产物五氯吡啶外，还生成3,5,6-三氯吡啶、2,4,6-三氯吡啶和2,3,5,6-四氯吡啶等低氯代吡啶产物。该技术路线由于五氯吡啶的收率较低、反应温度高、设备投资大、生产成本高等缺点，工业生产的意义不大。
    (3)吡啶液相氯化法
    吡啶在低温、常压液相氯化时，氯化产物主要是焦油，焦油经水蒸汽蒸馏只能分离出少量的一氯、二氯和三氯代吡啶，没有五氯吡啶生成。在高温180～320℃，加压条件下，以液氯氯化吡啶，反应38小时，产物经水蒸汽蒸馏，可以制得五氯吡啶，收率可达75．5％。在氧化铝(铁、硅)催化下，温度150—300℃，加压条件下，氯化2,6-二氯吡啶，可以得到五氯吡啶和2,3,5,6-四氯吡啶。有关吡啶液相氯化合成五氯吡啶的文献报道很多，但五氯吡啶的收率都很低，生产成本高；反应都需要在较高的温度和压力下进行，反应设备投资大、腐蚀严重；此外液相氯化合成五氯吡啶的反应时间较长，生产效率低；而且液相氯化还产生许多副产焦油，容易堵塞管道，影响工业连续生产，同时副产焦油多，对环境保护也不利。所以工业上很少采用吡啶液相氯化法合成五氯吡啶。工业上常用吡啶液相氯化法合成低氯代吡啶。
    (4)吡啶气相氯化法
    吡啶气相催化氯化合成五氯吡啶的技术是最近国内外科学研究和工业生产关注的热点，也是面临挑战的世界性的难题。目前在世界范围内只有美国道化学公司等极少数大公司掌握了这项技术，并实现了工业化生产，其技术处于高度封锁状态。气相催化氯化法是目前国际上的五氯吡啶的合成路线，国内目前气相催化氯化合成五氯吡啶的技术，受到许多科研单位和生产厂家的重视，有多家科研单位报道开发成功了五氯吡啶的气相合成技术，也有多家生产厂家报道可以工业化生产五氯吡啶。杨先贵等人报道，吡啶气相催化氯化合成五氯吡啶，反应温度为330～440℃，产物五氯吡啶的含量达96．8％，没有转化率和收率报道。唐军等人报道，吡啶在活性炭浸渍氯化钴盐催化剂催化下，温度为330～340℃，氯化合成五氯吡啶，反应转化率大于92％，产品纯度大于99％，没有收率报道。杨浩等人报道，使用活性炭担载的氯化钴、氯化钡和氯化镧催化剂，反应温度335℃，吡啶催化氯化合成五氯吡啶，反应转化率达90％，产物五氯吡啶的选择性为70％。许柳松等人报道，使用活性炭担载的ⅠB、ⅡBB、ⅧA族相关元素的氧化物或盐类为催化剂，反应温度330℃，吡啶催化氯化合成五氯吡啶的收率可达96．9％，产品纯度达95％。但总体看我国的五氯吡啶的合成研究起步较晚，合成技术还比较落后，合成成本较高。
    中国科学院大连化学物理研究所最近开发成功吡啶气相氯化合成五氯吡啶的工艺路线(见下图)，该技术路线吡啶转化率达100％，五氯吡啶的选择性达96％以上，产品纯度不需要提纯就可达96％以上，经简单提纯处理五氯吡啶的纯度可达99％以上。该路线原料利用率高、产品纯度高、工艺简单、环境污染小，是比较先进的五氯吡啶合成技术。
    五氯吡啶是一种非常有前途的农药、医药及精细化工中间体，目前已经大量用于合成农药毒死蜱和绿草定的中间体3,5,6-三氯吡啶-2-酚及氟草烟中间体3,5-二氯-4-氨基-6-氟一吡啶酚。随着卤代吡啶化合物进一步开发应用，五氯吡啶的用途会越来越广，必将成为一个倍受重视的农药和医药中间体。